Randy Gregory passou pelo inferno e voltou, tentando ficar limpo de sua dependência e não ser suspenso pela política de abuso de substâncias da NFL. Depois de jogar quase toda a temporada de 2018, sem espaço para erros, parece que ele teve um passo em falso ao longo do caminho. Depois de perder 14 jogos em 2016 e toda a temporada de 2017, Gregory foi novamente suspenso indefinidamente pela liga, de acordo com o Ian Rapoport da NFL Network.
Gregory participou de 14 jogos pelo Dallas na última temporada, registrando seis sacks. Ele perdeu dois jogos devido a uma lesão no joelho durante o meio da temporada, depois de ter perdido quase duas temporadas inteiras.
Gregory primeiro falhou em um teste de drogas durante o scouting combine antes do draft da NFL de 2015, e agora recebeu outra suspensão indefinida na véspera do combine de 2019. Sua história tem sido tumultuosa desde que ingressou na liga saindo da Universidade de Nebraska. O primeiro teste fracassado fez com que ele caísse de um jogador de primeira rodada, para ser escolhido apenas na pick 58 de Dallas na segunda rodada.
Ele foi suspenso por quatro jogos em 2016, rapidamente adicionou outra proibição de 10 jogos antes de retornar e, em seguida, entrou em conflito novamente, ganhando uma proibição indefinida. O processo de apelação permitiu que ele jogasse os dois últimos jogos da temporada regular de 2016 para ganhar alguns contracheques, mas ele não teve permissão para se preparar para os playoffs junto com os Cowboys.
